李安的中學時期有多么蒼白失意，從猶如他前半生自傳的《十年一覺電影夢》一書中可略窺一二。整本書厚達近五百頁，但談到自己的中學歲月。李安只用了短短五頁篇幅，里面甚至還有一頁半，是他的好友回憶倆人的年少情誼。
在典型的“外省”家庭中長大，李安從小跟著媽媽看電影，小學三年級時就自編自導話劇找同學一起表演，還會反串女生，但這些天賦在那個萬般皆下品、惟有讀書高的年代顯得不值一提。
李安身為臺南一中校長李升的大兒子，書讀不好，就是自尊心最大的挫折，“青春期我在行為上倒沒什么叛逆，就是喜歡胡思亂想，讀書不專心，”彼時駝背又害羞的李安，對高中的印象，除了上課，就是補習。幫他補習的老師，全是臺灣中南部名師，但成績不見起色，高一時李安就勇敢地對父親說了自己的志向，“其他科目都不喜歡，我想當導演。”
大人們對此不以為然，當然也無法幫助李安從聯考的困境中殺出重圍。第一年考大學，李安以分之差落榜；第二年重考，數學甚至考了.分，再度以分之差落榜。“二度落榜在我們家有如世界末日，我根本沒想到會發生在我身上，”李安當時最大的情緒發泄，不過是把桌上的臺燈、書本一把掃到地上，然后跑出家門透透氣。
李安后來考上藝專影劇科，據他形容，是“靈魂第一次獲得解放”，那時才發現、原來人生可以不是千篇一律的讀書與升學。他在舞臺上找到真正的自己，學芭蕾、寫小說、練聲樂，甚至是畫素描，各方嘗試后在電影領域里漸放光芒。
不過，李安雖然在藝專如魚得水，但父親的期待也一直懸在年輕的心上。他回憶在專二升專三的暑期環島巡回公演，因為累成黑瘦模樣而被老爸訓了一句“什么鬼樣子”。他憤而走回房間把房門鎖上，“這是我第一次膽敢有此犯上舉動，已經是很革命了!”即使后來父親答應李安去國外念電影，初衷也是希望他拿個博士成為學者。
歲前，李安在臺灣度過，青春時期在學業上的不順遂、無法滿足父親的期望，讓李安在自己選擇的道路上，毫無保留地拼命去盡最大努力，不斷地給自己壓力，仿佛一直想要證明什么。即使后來拍了《臥虎藏龍》，有奧斯卡最佳外語片加持，李安還是會說，“我可以處理電影，但我無法掌握現實。面對現實人生，我經常束手無策。只有用夢境去解脫我的挫敗感。”
反倒是當年對這個長子有著傳統士大夫期望的李爸爸，曾寫卡片勸解兒子，“用力不要太深。著色不要太重。”
從青澀緊張到大氣從容，全世界的影評人總是想要為李安的成功找理由。但找到最后，那個鏡頭可能就是落在一個瘦小的歲臺灣男孩，對著自己不敢反抗但又不愿順從的父親說，“我想當導演”。
后來，通過自己不懈的努力，他在電影界取得了驕人的成績。目前李安已獲得兩個金獅，一個奧斯卡最佳電演獎。這意味著在歐洲藝術圈子或者好萊塢圈子，他均已享有令人尊敬的地位。
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